Nel momento che conta, nel suo San Siro, il Milan rialza la testa e si prende l’andata degli ottavi di Champions League. Ai rossoneri basta un gol in avvio di Brahim Diaz per battere un Tottenham volitivo ma molto rimaneggiato e poco efficace in zona offensiva. Vendicata la sconfitta di 12 anni fa: all’epoca, i Campioni d’Italia persero 1-0 in casa (rete di Peter Crouch).

Pronti, via e il Milan va subito avanti: Theo Hernandez scappa a Romero e calcia impegnando Forster, che respinge sui piedi di Diaz. Sul tiro dello spagnolo il portiere degli Spurs compie un miracolo, ma sulla respinta il 10 rossonero riesce a segnare. Prima del fischio di fine primo tempo il Tottenham si avvicina al pari, con Kane che centra in pieno la traversa, ma l’azione era viziata da posizione irregolare. Nella ripresa il Milan entra in campo col piglio giusto ma non riesce a chiuderla, con Thiaw e De Ketelaere che si mangiano due grosse occasioni. Il Tottenham, nonostante uno straripante Kane, resta a secco e non impegna mai granché Tatarusanu. 

Male, molto male Romero, falloso e mai in partita, così come Leao, che perde moltissimi palloni e non riesce mai a incidere nonostante le tante occasioni. Sugli scudi Thiaw, vera e propria scoperta di questo scorcio di stagione rossonera: da quando Stefano Pioli è passato alla difesa a 3, questo ragazzo si sta rivelando imprescindibile. Sul piano del gioco, i rossoneri dominano per tiri in porta e per grandi occasioni da gol (6 contro 1); il Tottenham di Antonio Conte non sfrutta il dominio territoriale e non dà mai l’impressione di poter strappare la partita. Al ritorno, il Milan dovrà tenere lo stesso atteggiamento, con la consapevolezza che gli Spurs sono un avversario ben più che alla portata.