Il Milan fa valere la legge della Champions e porta a casa l’andata del quarto di finale tutto italiano contro il Napoli. Ai rossoneri bastano la zampata di Bennacer e un Maignan in stato di grazia per avere la meglio in una partita segnata dall’agonismo e dal nervosismo. Tanti gli ammoniti, con Anguissa che finisce la sua partita con 15′ di anticipo rimediando un rosso che gli farà saltare il ritorno. Al Maradona mancherà anche Kim, che era in diffida, ma ci sarà il grande assente di giornata, Victor Osimhen, la cui mancanza ha pesato tantissimo sull’undici di Spalletti. Molto male anche Lobotka e Kvaratskelia, quasi mai capaci di entrare nel vivo del gioco, mentre ancora una volta i mediani del Milan vincono la battaglia a centrocampo.

Nel primo tempo il Napoli parte forte, ma Kvaratskelia è impreciso e gli esterni non riescono a passare come dovrebbero. Poi, dopo un errore in palleggio, il Milan rischia di andare in vantaggio: Leao parte palla al piede e si fa 60 metri in campo aperto, ma la sua conclusione termina a centimetri dal palo alla sinistra di Meret. Poco male, perché l’azione successiva il gol arriva: Brahim Diaz si invola in contropiede e serve Leao, che allarga per Bennacer. Il centrocampista algerino scaglia un tiro potentissimo che Meret non riesce a fermare: è 1 a 0, San Siro è in delirio, il Napoli frastornato. I partenopei, infatti, accusano il colpo e rischiano il tracollo, ma la traversa li salva sul colpo di testa di Kjaer su calcio d’angolo. Nel secondo tempo ci sono più calci che calcio, con tantissimi ammoniti e poche azioni offensive. Anguissa lascia i suoi in 10 con due falli scellerati su Theo Hernandez, poi il Napoli riesce a rifarsi sotto e si avvicina moltissimo al pari. Su contropiede, Di Lorenzo si fa trovare smarcato e scaglia un tiro violentissimo, ma Maignan fa un autentico miracolo e leva la palla dall’incrocio con un colpo di reni. Finisce 1 a 0, un risultato che lascia tutto aperto in vista del ritorno al Maradona.